Мама Олега Винника – Ганна Винник народилася у 1938 році. Олег був єдиною дитиною в сім’ї. Вона в юності сама добре співала і було творчою особистістю. Про її життя мало що відомо, адже жінка все життя прожила у селі Вербівка, де народився Олег. Ганна пішла з життя у 2018 році. Ця трагедія трапилася перед одним із концертів співака у Тернополі. Сам Винник концерт скасосувати не став.
Відомо, що мама співака хворіла та перенесла аж три інсульти, останній з яких трапився напередодні Нового року. За словами жінки, вона прокинулась в лікарні після того, як якась невідома особа проникла до будинку та вимагала особистий номер телефону Олега Винника. Після такого співак наполегливо попросив своїх прихильників так не жартувати та не вдиратися з вимогами до його рідної домівки, якщо вас ніхто не запрошував.
Артист про свою маму говорить лише добрим словом:
“Мама завжди була для мене самою веселою людиною, яку я знав. Вона любила співати і веселилася, як могла. За декілька днів до втрати, вона мені сказала, що дуже добре себе почуває, але її час на світі добігає кінця. Побажала мені щастя та успіху і щоб навіть не думав скасовувати хоч один концерт. Всі свої пісні я співатиму тепер лише для неї.”
Неодноразово він говорив про те, що дарувати людям щастя – це його основна роль, яку він нестиме з гордістю по життю. Це видно, бо в найскладніші моменти свого життя він виходить на сцену і дарує людям те, за що вони його люблять – радість та щастя.
Батько Олега також помер декілька років тому. Він їхав на перший концерт співака та йому стало погано. Після виступу, чоловік з квітами приїхав до лікарні, але було вже загадто пізно.